日（ひ）が暮（く）れて僕（ぼく）はどうしてよいか困り果（こまりは）てた。

It got dark and I was at loss what to do.

日（ひ）が暮（く）れて僕（ぼく）はどうしたらよいか困り果（こまりは）てた。

It got dark and I was at a loss what to do.

困り果（こまりは）てて何（なに）をしてよいかわからなかった。

We were at a loss what to do.

ひろしは困り果（こまりは）てているのよ。レポートを書（か）くのに必要（ひつよう）な一冊（いっさつ）しかない本（ほん）をなくしてしまったの。

Hiroshi is worn out with worry since he lost the only copy of the book he needed for his report.

彼女（かのじょ）は息子（むすこ）に困り果（こまりは）てている。時（とき）には３時（さんじ）か４時（よじ）まで戻（もど）ってこないのだ。

She is at her wit's end with her son. He sometimes does not come home until 3 or 4 a.m.