彼（かれ）は付き合（つきあ）っていて面白（おもしろ）くない。

He is not very good company.

彼（かれ）は付き合（つきあ）いにくい。

He is hard to deal with.

彼（かれ）は金持（かねも）ちと付き合（つきあ）いたいと願（ねが）っている。

He longs for the fellowship of the rich.

彼（かれ）はいつも美（うつく）しい女性（じょせい）と付き合（つきあ）っている。

He is always in company with beautiful women.

彼（かれ）と付き合（つきあ）わない方（ほう）がいいよ。

You'd better not keep company with him.

彼（かれ）と付き合（つきあ）っていくのは難（むずか）しいことがわかった。

I found it difficult to get along with him.

彼（かれ）と付き合（つきあ）うのは難（むずか）しい。

He is difficult to get along with.

性格（せいかく）の良（よ）い人（ひと）と付き合（つきあ）うべきです。

You must associate with people of good character.